Reacties van Carbonzuuranhydriden
Carbonzuuranhydriden (soms ook simpelweg "anhydriden" genoemd, maar dit is minder specifiek) zijn stoffen die gevormd worden uit de dehydratatie van twee zure groepen. Ze vormen de basis voor de synthese van imiden of kunnen gebruikt worden om esters (met alcoholen), amiden (met aminen) of alcoholen (via reductie) te vormen. Carbonzuuranhydriden hydrolyseren en kunnen zo ook gebruikt worden om ter plaatse carbonzuren te vormen. Let op dat ze door hun reactiviteit met water altijd watervrij bewaard moeten worden. Carbonzuuranhydriden zijn reactiever dan esters, maar minder reactief dan zuurchloriden.
Synthese van Carbonzuuranhydriden
Carbonzuuranhydriden kunnen gevormd worden door één molecuul water te onttrekken aan twee zure groepen. Dit wordt gedaan door middel van dehydraterende stoffen (zoals difosforpentoxide of zelfs een ander anhydride), maar kan soms ook via autocondensatie door stoffen te verwarmen. Let op, de vorming van het anhydride van methaanzuur is niet eenvoudig en valt buiten deze cursus.
Met dubbelzuren kunnen cyclische anhydriden gevormd worden door te verhitten, zie bijvoorbeeld onderstaande reactie van glutaarzuur (pentaandizuur) tot glutaarzuuranhydride (oxaan-2,6-dion).
Synthese van Carbonzuuranhydriden via Zuurchloriden
De synthese vanuit zuren levert altijd symmetrische anhydriden. Een asymmetrisch anhydride kan gevormd worden via zuurchloriden. Asymmetrische anhydriden worden niet vaak gebruikt omdat ze verschillende reactieproducten geven, waardoor het ongewenste product dus vaak achteraf uit het reactiemengsel verwijderd moet worden.
Reactie van Carbonzuuranhydriden met Aminen
Carbonzuuranhydriden reageren met aminen (of ammoniak) ter vorming van amiden. Zie bijvoorbeeld onderstaande reactie van azijnzuuranhydride en methaanamine.
Let op dat bij de vorming van het amide in deze reactie er ook tegelijkertijd een zuur gevormd wordt, dat meteen zal reageren in een zuur/base-reactie met een ander aminemolecuul. Er is dus twee keer zo veel amine nodig om alle anhydride te laten reageren.
Bij de reactie van een anhydride van een dubbelzuur met een amine wordt ook een amide gevormd, maar de tegelijkertijd gevormde zure groep (in hetzelfde molecuul) kan vaak sneller reageren met dit amide dan met andere aminen in de buurt als de omstandigheden hiervoor geschikt zijn (bijvoorbeeld verwarmen). Er zal dus in deze gevallen een imide gevormd worden. Zie bijvoorbeeld onderstaande reactie van barnsteenzuuranhydride (oxolaan-2,5-dion) met ammoniak.
Reactie van Carbonzuuranhydriden met Alcoholen
Carbonzuuranhydriden reageren met alcoholen ter vorming van een ester en een carbonzuur. Zie bijvoorbeeld onderstaande reactie van ethaanzuuranhydride en fenol.
Hydrolyse van Carbonzuuranhydriden
De hydrolyse (reactie met water) van carbonzuuranhydriden levert weer de oorspronkelijke zuren op. Zie bijvoorbeeld onderstaande reactie van benzoëzuuranhydride en water.
Oefenen