Oxidatie van Alcoholen

Alcoholen kunnen geoxideerd worden, waarbij het resultaat afhangt van de structuur van het alcohol. Tertiare alcoholen kunnen niet worden geoxideerd (er is geen C-H binding beschikbaar die tot een C=O geoxideerd kan worden). Secundaire alcoholen worden altijd geoxideerd tot ketonen en primaire alcoholen worden geoxideerd tot aldehyden of carbonzuren, afhankelijk van de sterkte van de oxiderende stof en de aanwezige solventen.

RCH₂OH + H₂CrO₄ → [ RCOH ] → RCOOH

Oxiderende stoffen zoals chroomzuur zijn zeer reactief en zullen in het geval van primaire alcoholen niet stoppen na oxidatie tot aldehyde en zullen dus een carbonzuur vormen. Mildere oxidatoren zoals pyridine chloorchromaat (PCC) of waterstofhypochloriet stoppen na vorming van het aldehyde. Let op dat dit in een watervrije omgeving moet gebeuren en dat waterstofhypochloriet zeer instabiel is en dus in situ gevormd moet worden (bijv. via NaOCl in CH₃COOH). Een groot voordeel van waterstofhypochloriet is dat het aanzienlijk minder toxisch is dan andere oxidatoren.

H⁺

⟶