Naamgeving van Functionele Groepen

Zorg ervoor dat je bekend bent met de informatie uit de les naamgeving van alkenen en alkynen.

Wanneer een stof functionele groepen bevat, verandert de naam op basis van deze groepen en hun prioriteiten. De groep met de hoogste prioriteit van een stof bepaalt de algemene naam van die stof en enige lagere groepen worden toegevoegd als genummerde voorvoegsels. De onderstaande lijst is op volgorde van hoogste prioriteit naar laagste prioriteit.

1 Carbonzuren

Carbonzuren bevatten een -COOH groep en worden in de stofnaam aangegeven met het voorvoegsel carboxy- wanneer er een hogere prioriteitsgroep is of krijgen het achtervoegsel -zuur wanneer deze groep de hoogste prioriteit heeft. Zie bijvoorbeeld methaanzuur, ethaanzuur, propaanzuur, butaanzuur, etc. Er bestaan ook dubbelzuren, zoals ethaandizuur, propaandizuur, butaandizuur, etc. Mogelijke groepen met hogere prioriteit dan carbonzuren vallen buiten het bestek van deze cursus.

1.1 Peroxycarbonzuren

Peroxycarbonzuren (ook wel percarbonzuren of perzuren genoemd) bevatten een -COOOH groep en krijgen de naam peroxy-x-zuur bij hoogste prioriteit, anders wordt het voorvoegsel hydroxyperoxycarbonyl- gebruikt. Een voorbeeld is peroxyethaanzuur.

1.2 Sulfonzuren

Sulfonzuren bevatten een sulfonylgroep met een zure -OH en krijgen de naam -sulfonzuur (analoog aan carbonzuren) bij hoogste prioriteit, anders wordt het voorvoegsel sulfo- gebruikt. Een voorbeeld is methaansulfonzuur.

2 Anhydriden

Anhydriden worden gevormd uit de condensatie van twee carbonzuurmoleculen. Ze krijgen een naam op basis van het carbonzuur waaruit ze gevormd worden, zoals bijvoorbeeld ethaanzuuranhydride.

3 Esters

Esters hebben een algemene structuur van R-CO-O-R' waarbij het R-CO-O- deel de naam van het ester bepaalt (als deze de hoogste prioriteit is) en de algemene naam alkylalkanoaat krijgt. Zie bijvoorbeeld butylpropanoaat. Als de estergroep een lagere prioriteit heeft verandert de naam op basis van de positie van de belangrijkere groep ten opzichte van de esterbinding. Vergelijk bijvoorbeeld ethanoyloxyethaanzuur met 3-methoxy-3-oxopropaanzuur. Als het -oaat zelf ook substituenten heeft komt de veresterde groep helemaal vooraan in de naam (zie methyl-3-oxopropanoate).

3.1 Sulfonaatesters

Sulfonaatesters bevatten een sulfonylgroep in plaats van een carbonylgroep in de esterbinding en krijgen de algemene naam alkylalkaansulfonaat, analoog aan de esters. Zie bijvoorbeeld butylpropaansulfonaat.

3.2 Lactons

Een cyclisch carbonylester wordt ook wel een lacton genoemd. Een voorbeeld van een lacton is β-propiolacton.

4 Zuurhaliden

De structuur van zuurhaliden is vergelijkbaar aan die van een carbonzuur waarbij de OH-groep vervangen is door een halide (F, Cl, Br of I). Wanneer het de groep is met de hoogste prioriteit krijgt het molecuul de algemene naam alkanoyl halide (bijvoorbeeld propanoyl chloride). Wanneer er een groep met hogere prioriteit aanwezig is krijgt het molecuul een voorvoegsel van de vorm halocarbonyl, zoals chlorocarbonyl.

4.1 Sulfonyl chloride

De carbonyl van een zuurchloride kan ook vervangen worden door een sulfonylgroep om een sulfonyl chloride te vormen. Deze moleculen krijgen een naam die eindigt op -sulfonyl chloride. Zie bijvoorbeeld tolueensulfonyl chloride (meer correct 4-methylbenzeen-1-sulfonylchloride genoemd).

5 Amiden

Amiden zijn stoffen analoog aan estsers, maar dan met een stikstofatoom. Wanneer het amide de groep met de hoogste prioriteit is eindigt de naam op -amide. Wanneer het stikstofatoom zelf ook substituenten bevat worden deze aangegeven als N-alkyl-. Zie bijvoorbeeld N-ethyl-N-methylpropaanamide. Wanneer er een groep met hogere prioriteit aanwezig is verandert de naam van de stof op een manier analoog aan de esters. Vergelijk bijvoorbeeld 2-amino-2-oxoethylethanoaat met ethanoylaminoethaanzuur. Soms wordt ook het voorvoegsel carbamoyl- gebruikt.

5.1 Sulfonamiden

Ook bij amiden kan de carbonyl weer vervangen worden door een sulfonyl om een sulfonamide te vormen. In dit geval eindigt de naam van de stof op -sulfonamide of krijgt het een sulfonylamoyl- voorvoegsel. Zie bijvoorbeeld ethaansulfonamide.

6 Nitril

Wanneer een molecuul een nitrilgroep (≡N) bevat eindigt de naam van het molecuul met -nitril wanneer het de groep met de hoogste prioriteit is. Zie bijvoorbeeld ethaannitril. Als de nitrilgroep niet de hoogste prioriteit heeft wordt deze aangegeven met cyano-, let op dat hierbij de koolstof in de nitrilgroep niet meetelt bij het bepalen van de langste keten.

7 Carbonyls

Wanneer een molecuul een carbonyl bevat (-C=O), maar ook andere groepen met een hogere prioriteit dan wordt het carbonyl aangegeven door een oxo- voorvoegsel aan de stofnaam toe te voegen.

7.1 Aldehyden

Wanneer deze carbonyl aan het eind van de hoofdketen staat wordt de stof een aldehyde en eindigt de naam op -al. Zie bijvoorbeeld ethanal.

7.2 Ketonen

Wanneer deze carbonyl niet aan het eind van de hoofdketen staat wordt de stof een keton en eindigt de naam op -on. Zie bijvoorbeeld propan-2-on.

8 Alcoholen

De naam van een stof die een OH-groep bevat eindigt op -ol wanneer dit de groep met de hoogste prioriteit is, anders wordt hydroxy- voor de naam geplaatst. Zie bijvoorbeeld propan-2-ol.

8.1 Thiolen

Deze stoffen zijn analoog aan alcoholen, maar bevatten een zwavelatoom in plaats van een zuurstofatoom (-SH). De naam van deze stof eindigt op -thiol of krijgt een sulfanyl- voorvoegsel. Zie bijvoorbeeld propaan-2-thiol. Oudere benamingen gebruiken soms het voorvoegsel mercapto-.

9 Aminen

Aminen bevatten een stikstofatoom en krijgen de naam alkylamine wanneer het de groep is met de hoogste prioriteit en anders wordt het voorvoegsel amino- gebruikt. Groepen op het stikstofatoom worden aangegeven analoog aan amiden. Zie bijvoorbeeld ethylamine.

10 Nooit hoofdgroep

Functionele groepen in deze lijst zijn nooit de hoofdgroep en worden dus altijd als voorvoegsel geschreven.

10.1 Ether

Ethers zijn gekoppeld aan de hoofdketen dankzij een zuurstofatoom. Mogelijke groepnamen zijn methoxy-, ethoxy-, propoxy-, butoxy-, phenoxy- en meer algemeen voor meer dan vier koolstofatomen alkyloxy-. Zie bijvoorbeeld 1-ethoxypentaan. Ethers met twee gelijke alkaanketens worden soms ook naar hun alkaanketen genoemd, zoals bijvoorbeeld (di)ethylether (specifiek ethylether wordt soms ook gewoon "ether" genoemd).

10.2 Sulfide

Sulfides zijn ether-analogen met een zwavelatoom in plaats van een zuurstofatoom. Ze krijgen net als ethers een groepnaam op basis van de ketenlengte, bijvoorbeeld ethylsulfanylethaan.

10.3 Sulfon

Analoog aan ethers maar dan met een sulfonylgroep, zie bijvoorbeeld ethylsulfonylethaan.

10.4 Sulfoxide

Analoog aan een sulfongroep, maar dan met één zuurstofatoom. Zie bijvoorbeeld ethylsulfinylethaan.

10.5 Halogeen

Halogeensubstituenten (F, Cl, Br en I) worden gewoon genoemd en genummerd, bijvoorbeeld 1-joodpropaan.

10.6 Overige

De volgende groepen worden ook gewoon genoemd en genummerd: azido-, diazo-, nitro- en nitroso- (N₃, N₂, NO₂ en NO).