Naamgeving van Alkanen
Het vermogen van koolstofatomen om gemakkelijk verbindingen aan te gaan betekent dat er tientallen miljoenen verschillende mogelijke stoffen beschikbaar zijn binnen de koolstofchemie. Omdat het onmogelijk is om al deze stoffen individueel te benoemen zijn er systematische naamgevingssystemen beschikbaar zoals deze van het IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) welke hier wordt uitgelegd. Let op, ondanks de beschikbaarheid van deze systematische naamgeving worden triviale namen nog steeds heel veel gebruikt.
Wat zijn alkanen?
Alkanen zijn verzadigde koolstofketens (dus alleen enkele bindingen en geen dubbele- of driedubbele bindingen) waarbij elk atoom omringd is door vier andere atomen welke alleen koolstof of waterstof zijn. De algemene formule van alkanen is CnH2n+2 en de keten kan vertakt zijn. Cycloalkanen (met algemene formule CnH2n) zijn alkanen met één of meerdere ringen en worden over het algemeen beschouwd als een aparte klasse van moleculen.
Alkanen zijn hydrofobe, vettige stoffen. Bij kamertemperatuur komen methaan t/m octaan voor als gassen, nonaan t/m hexadecaan komen voor als viskeuze vloeistoffen en nog "hogere" alkanen zijn vast. De hogere alkanen worden vooral gebruikt als smeermiddel, waterafstotend middel (anti-roest), in kaarsen en in brandstoffen. Ook lagere alkanen worden gebruikt als brandstoffen. Alkanen worden uit aardolie en -gas gehaald en kunnen van elkaar gescheiden worden door destillatie.
Naamgeving van alkanen
Afhankelijk van het aantal koolstofatomen krijgt het alkaan een naam gebaseerd op een Griekse/Latijnse stam. De namen van de eerste twaalf onvertakte alkanen zijn als volgt:
Zoals te zien is aan de structuurformule van dodecaan is het één lange onvertakte keten.
Vertakkingen & substituenten
Als het gaat om vertakte koolstofketens, wordt eerst de langste koolstofketen gezocht. Deze keten wordt gebruikt om de "stam" van de naam van het molecule te bepalen. Wanneer bijvoorbeeld de langste keten uit acht koolstofatomen bestaat gaat het dus om een octaan. Daarna worden de namen van de substituenten bepaald. Een substituent met één koolstofatoom wordt een methyl-groep genoemd, twee koolstofatomen is een ethyl, drie een propyl, enzovoort. Een propaan met een methylsubstituent wordt dus methylpropaan genoemd. Deze alkaansubstituenten worden ook wel algemeen alkylgroepen genoemd.
Als er meerdere posities mogelijk zijn voor een substituent wordt de positie van het substituent aangegeven met een nummer op basis van de hoofdketen, waarbij het laagst mogelijke nummer de voorkeur krijgt (zoals bij 2-methylbutaan). Wanneer een alkaan meerdere gelijke substituenten heeft worden deze allemaal individueel genummerd en krijgen ze een voorvoegsel op basis van het aantal gelijke substituenten (di-, tri-, tetra-, etc.), zoals bij 2,3-dimethylbutaan.
Wanneer een alkaan verschillende substituenten heeft worden de verschillende substituenten alfabetisch gerangschikt en het eerste substituent krijgt hierbij het laagste cijfer. Bij deze rangschikking worden voorvoegsels als di- en tri- genegeerd, maar voorvoegsels zoals iso- (zie verder) worden wel meegeteld. Zie bijvoorbeeld de stof 5-ethyl-2,11-dimethyldodecaan.
Alkylgroepen die zelf substituenten hebben, of die niet rechtstreeks aan de hoofdketen gekoppeld zijn, worden complexe substituenten genoemd. De namen van complexe substituenten worden altijd tussen haakjes aangegeven met hun positie op de hoofdketen voor het openende haakje. De manier van naamgeven voor eenzelfde stof kan nogal uiteenlopen en wordt in deze cursus verder niet behandeld ((2-methylpropan-2-yl)cyclohexaan, (2-methyl-2-propanyl)cyclohexaan en (1,1-dimethylethyl)cyclohexaan refereren bijvoorbeeld allemaal naar dezelfde stof).
Ringen
Alkanen die een ring bevatten krijgen het voorvoegsel cyclo-. Een ring met drie koolstofatomen heet dus cyclopropaan, een ring met vier koolstoffen is cyclobutaan, vijf is cyclopentaan, enzovoort. Substituenten en hun posities worden daarna weer volgens de gebruikelijke regels bepaald (zoals bij 1-ethyl-3-methylcyclohexaan). De regels met betrekking tot meerdere ringen of samengesmolten ringen vallen buiten het bestek van deze cursus (zoals bij bicyclo[2.2.1]heptaan of kamfer). Wanneer een ring maar één substituent heeft wordt de positie vaak weggelaten.
Triviale namen
Onvertakte ketens van alkanen worden soms aangegeven met het voorvoegsel n- wanneer het om één lineaire keten gaat. Zoals bijvoorbeeld n-octaan, waarbij dit voorvoegsel in cursief staat. Een aantal andere voorvoegsels die nog regelmatig gebruikt worden bij vertakte koolwaterstoffen zijn: iso, sec en tert. Zie bijvoorbeeld de volgende triviale namen en hun bijbehorende systematische namen:
- isobutaan: methylpropaan
- sec-butylacetaat: 1-methylpropylethanoaat
- neopentaan: 2,2-dimethylpropaan
- tert-butanol: 2-methylpropan-2-ol
Verder worden methyl-, ethyl-, propyl- en butylsubstituenten ook regelmatig afgekort tot respectievelijk Me, Et, Pr en Bu. Deze afkortingen worden soms ook gecombineerd met de voorvoegsels iso, sec en tert om bijvoorbeeld iPr (isopropyl) of tBu (tert-butyl) te vormen.
Oefenen